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Barry Greenstein è noto come il Robin Hood del poker, grazie alla sua innata generosità: in questi anni ha elargito le vincite maturate nei tornei di poker live, in beneficenza alla fondazione Children Inc.
A Barry i soldi non sono mai mancati, avendo avuto un ruolo di primo piano nella gestione della Symantec, la software house che produce l'antivirus Norton.
Le cose però sembrano essersi messe male per Barry dopo il black friday, almeno a giudicare dal fatto che il player di PokerStars ha dovuto mettere in vendita una sua villa a Rancho Palos Verdes, nella contea di Los Angeles.
Sembra che sia in grosse difficoltà finanziarie: da un anno non riesce più a rimborsare un mutuo ipotecario su una delle sue proprietà in California. L'anno scorso invece era stato coinvolto nelle polemiche per i prestiti non rimborsati a Full Tilt.
Nonostante tutto, Greenstein continua a partecipare ai giochi high stakes di Los Angeles e, nelle ultime settimane, si è trasferito ad Atlantic City, l'unica location che gli garantisce azione in una delle varianti preferite: lo Stud Eight-or-Better, giocato ai limiti (200$/400$).