Poker livePer anni ha partecipato ad alcune delle partite private di poker più ricche del mondo. Tavoli frequentati da miliardari, celebrità di Hollywood e professionisti, con milioni di dollari che potevano cambiare proprietario nell'arco di una singola sessione. In alcune occasioni ha vinto cifre enormi. In altre ha perso ancora di più. Ma a presentargli il conto, alla fine, non è stato un avversario al tavolo. È stato il Fisco americano. Il protagonista di questa storia è Tom Goldstein, 56 anni, condannato a sei anni di carcere federale, seguiti da cinque anni di libertà vigilata.
Il giudice ha inoltre disposto oltre 3,1 milioni di dollari di restitution (deve restituire questa somma alle vittime della frode). Goldstein è stato riconosciuto colpevole di reati fiscali e frode su un muto immobiliare a lui concesso (ma ha falisificato e occultato dei documenti per ottenere il prestito), dopo un processo che ha aperto una finestra su uno dei mondi più difficili da osservare dall'esterno: quello delle partite private di poker con stake milionari.
E la vicenda è tornata di strettissima attualità: ieri, 18 agosto i suoi avvocati hanno chiesto alla Corte d'Appello federale di liberarlo mentre viene esaminato il ricorso contro la condanna in secondo grado. Goldstein sostiene di non rappresentare un pericolo né un rischio di fuga e continua a contestare la correttezza del processo.
La doppia vita di Tom Goldstein
Ma c'è un particolare che rende tutta la vicenda ancora più sorprendente. Il giocatore finito in carcere non era un gambler qualsiasi.
Di giorno comparavia come un brillante avvocato davanti alla Corte Suprema, di notte ai tavoli milionari
Tom Goldstein è stato uno degli avvocati più conosciuti degli Stati Uniti. Ha discusso più di 40 cause davanti alla Supreme Court, si è ritirato dalla professione nel 2023 ed è soprattutto uno dei fondatori di SCOTUSblog, uno dei siti di riferimento negli Stati Uniti per seguire l'attività della Corte Suprema.
Parallelamente, però, Goldstein conduceva una seconda vita. Quella del giocatore high stakes. E non stiamo parlando degli high roller da $25.000 o $100.000 che siamo abituati a raccontare durante le WSOP.
Le partite private frequentate da Goldstein potevano muovere decine di milioni di dollari e, in genere, chi vi partecipava, se le poteva permettere.
Il processo ha ricostruito un circuito internazionale che si spostava dagli Stati Uniti all'Asia, passando per tavoli privati frequentati da personaggi estremamente ricchi. Il Dipartimento di Giustizia ha affermato che Goldstein partecipava frequentemente a partite che coinvolgevano somme da far venire i brividi a tutti.
Durante il processo sono comparsi nomi che gli appassionati conoscono molto bene: Dan “Jungleman” Cates, il miliardario della Silicon Valley Chamath Palihapitiya e soprattutto l'attore Tobey Maguire, protagonista di Spider-Man e da anni figura nota nel mondo delle partite private high stakes, come ci aveva già raccontato Molly Bloom, la principessa delle partite private high stakes a Hollywood.
Al processo si presenta anche Spider-Man
Tobey Maguire è stato chiamato a testimoniare. La sua presenza non era un semplice dettaglio hollywoodiano: Maguire aveva avuto rapporti con Goldstein proprio attraverso il mondo delle partite private.
Secondo quanto emerso nel processo e riportato dalla stampa americana, Goldstein aveva rappresentato l'attore nel tentativo di recuperare un enorme credito di poker nei confronti del miliardario Andy Beal, circa 7,8 milioni di dollari.
La partita con Kevin Hart a Mykonos
Non è neppure l'unico collegamento sorprendente. Goldstein avrebbe partecipato a una partita organizzata in occasione del compleanno di Kevin Hart a Mykonos ed era molto vicino a Dan Bilzerian. Durante il processo è inoltre emerso un registro privato delle sue partite contenente i nomi di alcuni degli avversari affrontati.
Sembra la sceneggiatura di un film sul poker underground. Il problema è che, dietro quelle partite, si muovevano soldi veri. Tantissimi.
Circa 50 milioni di vincite ma non solo
Durante il processo è emerso che Goldstein avrebbe accumulato circa 50 milioni di dollari di vincite nelle sue partite high stakes. Ma questo dato va interpretato con attenzione: non significa che abbia guadagnato 50 milioni netti giocando a poker. Goldstein alternava infatti vincite gigantesche a perdite altrettanto impressionanti.
Ed è proprio questo uno degli aspetti più interessanti della storia. Il volume di denaro movimentato era enorme. PokerNews riporta, per esempio, che Goldstein avrebbe perso 14 milioni di dollari nei confronti dell'immobiliarista americano Bob Safai.
Quindi il quadro non è quello del giocatore che vince 50 milioni e li mette in banca. È quello molto più tipico dell'ultra-high-stakes poker privato: crediti, debiti, prestiti, partite successive, pagamenti differiti e somme gigantesche che continuano a spostarsi da una persona all'altra. Ed è proprio quando questi flussi hanno incontrato il sistema fiscale americano che sono iniziati i problemi.
Secondo l'accusa nascondeva milioni di vincite e perdite
Il Dipartimento di Giustizia sostiene che tra il 2016 e il 2023 Goldstein abbia nascosto al governo americano milioni di dollari relativi alle proprie attività di poker.
Secondo quanto accertato nel procedimento, avrebbe deviato compensi destinati al suo studio legale verso il proprio conto personale per soddisfare debiti legati al poker, fatto pagare direttamente alcuni suoi creditori invece di ricevere personalmente il denaro e utilizzato risorse dello studio per saldare debiti personali. Alcuni di questi pagamenti sarebbero poi stati contabilizzati come spese professionali.
Un episodio è particolarmente significativo: una decisione del tribunale descrive un debito di poker da $175.000 pagato attraverso il conto dello studio legale. Quel pagamento sarebbe stato poi indicato nella dichiarazione fiscale societaria come “Legal & Professional Fees”.
Per l'accusa non si trattava quindi semplicemente di un giocatore che aveva sbagliato a calcolare le tasse sulle vincite. Era un sistema molto più complesso. Goldstein ha sempre respinto l'idea di aver volontariamente cercato di violare la legge. Durante il processo ha ammesso di non aver prestato sufficiente attenzione alle proprie dichiarazioni fiscali, ma ha negato l'intenzionalità dei reati. La giuria non gli ha creduto.
Oltre 14 milioni di debiti non dichiarati per comprare casa
C'è poi una seconda parte della vicenda giudiziaria che non riguarda direttamente il poker, ma nasce proprio dai debiti accumulati attraverso il gioco. Nel 2021 Goldstein cercò di ottenere finanziamenti per acquistare una casa da 2,6 milioni di dollari a Washington.
Secondo il Dipartimento di Giustizia, nelle richieste di mutuo avrebbe omesso di dichiarare milioni di dollari di passività, compresi oltre 14 milioni dovuti attraverso due promissory notes, oltre ai debiti con l'IRS. Una delle domande gli consentì di ottenere un finanziamento da 1,98 milioni di dollari.
Ed è importante sottolinearlo perché la condanna a sei anni non riguarda semplicemente delle “tasse non pagate sulle vincite al poker”. Goldstein è stato condannato per evasione fiscale, assistenza nella preparazione di dichiarazioni fiscali false, mancato pagamento volontario delle imposte entro i termini e false dichiarazioni ai finanziatori. Il poker è il filo che attraversa la storia, ma i reati accertati sono fiscali e finanziari.
La giuria lo condanna: poi arrivano i sei anni di carcere
Il processo si è concluso a febbraio 2026. Una giuria federale del Maryland ha riconosciuto Goldstein colpevole su 12 dei 16 capi d'accusa sottoposti alla sua decisione. La difesa aveva cercato di sostenere che dietro le irregolarità ci fossero disordine finanziario, cattiva gestione e scarsa attenzione, non la volontà deliberata di evadere il Fisco.
Goldstein stesso ha ammesso durante il processo di avere nascosto alla moglie alcuni debiti legati al gambling, ma ha negato di aver intenzionalmente ingannato i finanziatori o violato la legge. A giugno ha chiesto l'assoluzione o un nuovo processo. Anche questo tentativo è fallito.
Il 24 luglio è arrivato il conto definitivo: 72 mesi di carcere, sei anni. A questi si aggiungono cinque anni di supervised release e $3.103.427 di restitution, oltre a una confisca il cui importo non era ancora stato determinato nell'annuncio del Dipartimento di Giustizia.
La Procura aveva chiesto una pena superiore agli otto anni. La difesa aveva invece chiesto che Goldstein non venisse mandato in carcere, richiamando anche i suoi problemi con il gambling e la necessità di permettergli di lavorare per ripagare i debiti. Il giudice ha scelto i sei anni.
In custodia in prigione
E ha preso una decisione ancora più pesante: carcere immediato. Goldstein chiedeva di rimanere libero durante l'appello, ma il giudice Lydia Kay Griggsby ha revocato la cauzione e lo ha fatto prendere in custodia direttamente dopo la sentenza.
I legami nel poker internazionale pesano anche sul rischio di fuga
Ed è qui che il poker torna protagonista. Nel decidere di non lasciarlo libero durante l'appello, il giudice ha considerato Goldstein un possibile flight risk, un soggetto a rischio di fuga. Una delle ragioni indicate riguarda proprio i suoi legami internazionali costruiti attraverso le partite di poker multimilionarie.
Una carriera parallela che per anni gli aveva consentito di sedersi ai tavoli più esclusivi del mondo finiva quindi per pesare anche sulla decisione di mandarlo immediatamente in carcere.
Goldstein non si è però arreso. Il 18 agosto, i suoi avvocati si sono rivolti alla Corte d'Appello del Quarto Circuito chiedendo che venga liberato mentre viene esaminato il ricorso. La difesa sostiene che mantenerlo in carcere prima della conclusione dell'appello provocherebbe una grave ingiustizia e contesta, tra le altre cose, le istruzioni impartite dal giudice alla giuria durante il processo.
Goldstein continua quindi a contestare la condanna e la sua applicazione. Ma nel frattempo sta già scontando i suoi sei anni.