Roland era un giornalista, prima di decidere di darsi al poker a tempo pieno. Nato a Londra nel 1979 Roland De Wolfe, prima di diventare un poker pro, era un giornalista . Il magazine per cui scriveva - “Inside Edge” - si occupava di poker. Dunque, non era proprio quello che si definisce un profano.
Per Roland tutto cambia a fine 2004. Alcuni buoni risultati ottenuti (la vittoria ad un evento del Gutshot Poker Festival, ndr) lo convincono a tentare l'avventura e andare a Las Vegas. Da Sin City De Wolfe torna con un discreto bankroll (circa 30.000$, parte dei quali dovuti all'entrata ITM ad un evento WSOP 2005), e molta più fiducia in sè stesso.
Quindi, una progressiva escalation: 1° al WPT event di Parigi nel luglio 2005, 3° al WPT Championship del Bellagio nell'aprile 2006. Nell'ottobre dello stesso anno, vince la tappa di Dublino dell'EPT, diventando il primo giocatore nella storia a riportare una vittoria nei due circuiti (WPT ed EPT. Poi il primato sarà superato da Gavin Griffin che ai due ha aggiunto un braccialetto WSOP, ndr). Nel 2009 anche Roland completa il Triple Crown vincendo il suo primo braccialetto alle WSOP nel $ 5,000 PLO High/Low.
Le sue vittorie in torneo gli hanno fruttato, ad oggi, una cifra molto vicina ai 4.600.000 di $.
Roland è un giocatore molto aggressivo, e spiega anche perchè, molto francamente: “Non ho il livello di concentrazione necessaria per giocare tight. Non sono una persona aggressiva, ma semplicemente il gioco aggressivo riflette meglio il mio modo di essere.”
Roland ammette anche di essere scaramantico il giusto, e di non essere stato un genio in matematica a scuola...”ma l'importante è allenare il cervello a determinati calcoli, in modo che prenda le giuste decisioni nel minor tempo possibile”, dice il campione britannico.
Roland è un membro del Team di professionisti Full Tilt