Poker onlineTrafficante d'armi di fama mondiale e scaltro mediatore per le multinazionali americane (dal 1970 al 1975, Lockheed gli versò commissioni per 106 milioni) ed i Governi arabi negli anni '60 e '70, Khashoggi ha toccato il picco della sua ricchezza quando è riuscito ad accumulare una fortuna personale pari a 40 miliardi di dollari, nei primi anni '80.
L'uomo d'affari saudita però, a causa di uno stile di vita al limite, si è trovato ben presto a vivere guai finanziari e giudiziari, al limite del paradosso. Il suo tracollo è dovuto soprattutto alla sua passione sfrenata per la roulette e... per le donne. Un'anima tormentata.
Le cronache ci riportano indietro di 20 anni quando, in meno di 9 settimane, perse 15,7 milioni alla "roulette della vita". Era il 1986 e l’uomo d’affari saudita era considerato uno dei più credibili mediatori dei Governi d’Oriente, soprattutto quando rimaneva lontano dal tavolo verde.
Khashoggi ha battuto anche un altro record: il suo è stato uno dei divorzi più onerosi della storia. Liquidò la prima moglie Soraya con un assegno da circa 850 milioni di dollari, quando il suo patrimonio personale era stimato in circa 2,4 miliardi di dollari.
Uomo senza scrupoli, è stato coinvolto in diversi scandali: dalla querelle Iran-Contra all'occultamento del patrimonio personale del dittatore filippino Marcos (vicenda che gli è costata il carcere negli Stati Uniti), per passare a diversi casi di riciclaggio di denaro attraverso banche svizzere e società di copertura in Liechtenstein.
Molte delle sue battaglie legali sono scaturite a seguito di debiti non onorati con i casinò, come ad esempio la famosa querelle giudiziaria con il Ritz di Londra, quando consegnò ai manager della casa da gioco assegni privi di coperture finanziarie, dopo aver perso 500.000 sterline in un giorno.